Hilary Duff: Carreira no Cinema

2005-presente
Em 2005, Duff estrelou o filme "The Perfect Man", onde ela interpreta a filha mais velha de uma mulher divorciada (Heather Locklear). O filme recebeu duras opiniões principalmente por não estar à altura das expectativas da bilheteria, 19,770,475 de dólares. Neste ano Hilary recebeu nova indicação ao prêmio Framboesa de Ouro, pelos atuação nos filmes "The Perfect Man" e "Cheaper by the Dozen 2".
Em 2006, Duff estrelou ao lado de sua irmã Haylie, a comédia-satírica "Material Girls", que também não foi bem recebida pelos críticos. O filme foi dirigido por Martha Coolidge, e co-produzido por Madonna. Hilary recebeu mais duas indicações pela atuação em "Material Girls" para o prêmio Framboesa de Ouro.
No início de 2007, Hilary emprestou a voz para a animação "Foodfight!", que deve ser lançado em abril de 2008. O diretor do filme, Larry Kasanoff, disse que está "absolutamente encantado por ter as irmãs Duff como parte do elenco". Duff também participa do filme "War, Inc.", com John Cusack, que sai em julho de 2008. No dia 7 de setembro de 2007, Duff confirmou no Much On Demand, que participará nos filmes independentes Greta e Safety Glass.