Hilary Duff: carreira no cinema

2003-2004
Seu primeiro grande papel em um filme foi em "Agent Cody Banks" com Frankie Muniz, em 2003. O filme recebeu opiniões positivas e foi bem-sucedido o suficiente para se desenvolver uma sequência, na qual Duff não participou. Posteriormente, Duff re-interpretou sua personagem Lizzie McGuire, em "The Lizzie McGuire Movie", que excedeu as expectaivas dos produtores nas bilheterias, ganhando 42,6 milhões de dólares nos Estados Unidos e 55 milhões de dólares no mundo.
Mais tarde naquele ano, Duff participou do filme "Cheaper by the Dozen", interpretando um dos 12 filhos de Steve Martin e Bonnie Hunt, que continua a ser seu maior salário até o momento. Ela refez o papel de Lorraine, na sequência chamada "Cheaper by the Dozen 2" (2005), que acabou não sendo tão bem sucedido quanto o filme original, e que foi muito criticado pelos críticos.

Em 2004, Duff estrelou a comédia-romântica "A Cinderella Story". Embora as opiniões tenham sido maioritariamente negativas, o filme obteve um retorno moderado nas bilheterias, e os críticos ficaram impressionados com o desempenho de Hilary Duff. "A Cinderella Story" faturou 66,068,046 de dólares pelo mundo e foi um sucesso comercial. Mais tarde naquele ano, Duff estrelou o filme "Raise Your Voice", seu primeiro papel em um filme de drama. Alguns críticos elogiaram Duff por aparecer em um papel mais maduro e sério do que o seu filme anterior, mas o filme foi muito criticado, como o escrito pelo "Las Vegas Weekly": "Esforço combinado com Hilary Duff é ruim, cantando, com má escrita e má direção, Raise Your Voice é um insulto, desperdício de tempo que suscita a ser silenciado". Várias opiniões foram relativamente duras com a voz de Hilary, os críticos apontam que sua voz parecia digitalmente reforçada e indiferença com a atuação dela. O filme recebeu uma resposta morna das bilheterias, e é um dos filmes menos bem sucedidos de Duff, com arrecadação de "apenas" 13,573,284 de dólares. Neste mesmo ano Duff recebeu sua primeira indicação ao prêmio Framboesa de Ouro de pior atriz pelos filmes "Raise Your Voice" e "A Cinderella Story".