Os primeiros trabalhos de Hilary Duff!

O começo da carreira de Duff, foi marcada por papéis menores, a começar pela minissérie, em 1997. Ela também atuou no drama escrito e diretor Willard Carroll, Playing by Heart em 1998. Seu primeiro grande trabalho foi em "Casper Meets Wendy", uma sequência de "Casper", onde Duff vive a jovem bruxinha Wendy, que encontra o personagem Casper.
Em 1999, Duff fez um papel de apoio no filme para televisão "The Soul Collector", que foi baseado em um romance Kathleen Kane e estrelou Bruce Greenwood e Melissa Gilbert. Duff ganhou o "Young Artist Award" para Melhor Performance em um filme de televisão por seu papel no filme.
Depois chegou a fazer o piloto para a série "Daddio", mas acabou sendo substituída por duas outras crianças. Foi o primeiro abalo na sua carreira.